Der gebürtige Münchener Matthias Winckhler zählt zu den profilierten Baritonen seiner Generation und ist im Oratoriums- und Konzertfach sowie als Liedinterpret international gefragt. Sein Repertoire umfasst Werke von der Alten Musik bis zur Romantik und reicht von den Passionen, Oratorien und Kantaten Johann Sebastian Bachs bis zu großen geistlichen Kompositionen späterer Epochen. Ausgebildet an der Universität Mozarteum Salzburg, unter anderem in der Liedklasse von Wolfgang Holzmair, wurde er früh durch Wettbewerbserfolge ausgezeichnet, darunter der Erste Preis beim Internationalen Mozartwettbewerb Salzburg.

Regelmäßig ist Matthias Winckhler bei renommierten Festivals wie den Salzburger Festspielen, dem Bachfest Leipzig, dem Rheingau Musik Festival oder dem Schleswig-Holstein Musik Festival zu erleben. Er arbeitete mit Dirigenten wie Ivor Bolton, Teodor Currentzis, Peter Dijkstra, Matthew Halls, Pablo Heras-Casado, René Jacobs, Andrew Manze, Riccardo Minasi, Jordi Savall, Masaaki Suzuki, Robin Ticciati oder Jos van Veldhoven und konzertierte mit Klangkörpern wie der Akademie für Alte Musik Berlin, dem Bach Collegium Japan, der Camerata Salzburg, La Capella Reial de Catalunya, dem Chor des Bayerischen Rundfunks, dem Deutschen Symphonie-Orchester Berlin, dem Freiburger Barockorchester, dem MDR-Sinfonieorchester, dem Mozarteumorchester Salzburg, dem NDR Elbphilharmonie Orchester, dem Utopia Choir & Orchestra und den Wiener Philharmonikern.

Auch auf der Opernbühne war Matthias Winckhler erfolgreich, u. a. als Ensemblemitglied der Staatsoper Hannover von 2015 bis 2018, wo er Partien wie Graf Almaviva (»Le nozze di Figaro«), Papageno (»Die Zauberflöte«), Albert (»Werther«) und Belcore (»L’elisir d’amore«) gestaltete.

Ein besonderer Schwerpunkt in seinem musikalischen Wirken liegt auf dem Kunstlied. In Liederabenden musiziert er mit Marcelo Amaral, Bernadette Bartos, Verena Metzger, Akemi Murakami und Jan Philip Schulze. Im Bereich der zeitgenössischen Musik arbeitete er u. a. mit den Komponisten Nikolaus Brass, Friedrich Cerha, Manfred Trojahn und Gerhard Wimberger und war an zahlreichen Uraufführungen beteiligt.